کد محصول : 2.3050
نوترون
1،4-دی اکسان HPLC
فرمول شیمیایی
جرم مولکولی
CAS نامبر
کد گمرکی
موارد مورد استفاده
| Formula | C4H8O2 |
| Density | 1.03 g/cm3 |
| Molar mass | 88.11 g/mol |
| CAS number | 123-91-1 |
| HS Code | 29329985 |
| EC number | 204-661-8 |
| Storage | Store at +15 to +25 °C |
| SDS | available |
| RTECS | JG8225000 |
| R phrase | R 11-19-36/37-40-66 |
| S phrase | S 9-16-36/37-46 |
| Odour | ether -like |
| Form | liquid |
| Color | colourless |
| p H value | 6.0 – 8.0(500 g/l 20°C) |
| Solubility in water | soluble (20°c) |
| Explosion limit | 1.7 to 25.2 vol% |
| Ignition temperature | 300 °C |
| Flash point | 11 °C |
| Boiling point | 101.5 °C |
| Melting point | 12 °C |
| Vapour pressure | 41 hPa(20°C) |
| Viscosity dynamical | 1.32 mPa*s(20°C) |
| Saturation concentration | 149 g/m3(20°C) |
| Assay | ≥ | 99.8 | % |
| Description | Conforms | ||
| Identification | Conforms | ||
| Solubility | Conforms | ||
| Residue on evaporating | ≤ | 2.0 | mg/l |
| Water | 0.02 | % | |
| Acidity | ≤ | 0.0002 | meq/g |
| Alkalinity | ≤ | 0.0002 | meq/g |
| Transmission @ 245nm | ≥ | 50.0 | % |
| Transmission @ 270nm | ≥ | 80.0 | % |
| Transmission from 300nm | ≥ | 98.0 | % |
| Filtered by 0.2 μm filter |
۱،۴-دی اکسان یک اتر آلی حلقوی و ناهم‌حلقه‌ای، بی‌رنگ و دارای بوی شیرین است که معمولاً به‌اختصار دی اکسان نامیده می‌شود؛ زیرا سایر ایزومرهای آن، یعنی ۱،۲-دی اکسان و ۱،۳-دی اکسان، به‌ندرت یافت می‌شوند. این ماده به‌طور کامل با آب مخلوط می‌شود، اما در حالت محلول فرّاریت کمی دارد و حذف آن با کربن فعال یا اکسایش آن با اکسیدکننده‌های معمول به‌آسانی انجام نمی‌شود.
🏭⚗️ سنتز
دی اکسان در سال ۱۸۶۰ توسط آگوستینیو ویسنته لورنسو از طریق واکنش دی‌اتیلن گلیکول با ۱،۲-دی‌برمواتان کشف شد.
تولید صنعتی این ماده در دهه ۱۹۲۰ و از طریق آب‌گیری دی‌اتیلن گلیکول با استفاده از کاتالیزگر اسیدی آغاز شد. دی‌اتیلن گلیکول نیز از هیدرولیز اتیلن اکسید به دست می‌آید.
در دهه ۱۹۸۰، حجم تولید جهانی این ماده به حدود ۱۱ تا ۱۴ هزار تن رسید.
دی اکسان در فرایندهای تولید به‌عنوان حلال استفاده می‌شود و همچنین هنگام حمل‌ونقل هیدروکربن‌های کلردار در ظروف آلومینیومی، نقش پایدارکننده دارد. آلومینیوم معمولاً یک لایه محافظ اکسیدی روی سطح خود تشکیل می‌دهد؛ اما در صورت آسیب‌دیدن این لایه، واکنش‌هایی رخ می‌دهند که می‌توانند محصولات جانبی زیان‌آور ایجاد کنند. دی اکسان با اتصال به آلومینیوم تری‌کلرید، از وقوع این واکنش‌ها جلوگیری می‌کند.
🔬 ساختار
در میان سه ایزومر دی اکسان، ایزومر ۱،۴-دی اکسان از اهمیت بیشتری برخوردار است.
این ترکیب دارای ساختارهای فضایی انعطاف‌پذیر، شامل شکل صندلی و شکل قایقی است که به‌سرعت به یکدیگر تبدیل می‌شوند. به همین دلیل، در طیف‌های تشدید مغناطیسی هسته‌ای پروتون، یک سیگنال منفرد ایجاد می‌کند.
این ویژگی باعث شده است که ۱،۴-دی اکسان گاهی به‌عنوان استاندارد داخلی در طیف‌سنجی تشدید مغناطیسی هسته‌ای استفاده شود.
🧪 کاربردها
- پایدارسازی ترکیبات کلردار: برای پایدارسازی ۱،۱،۱-تری‌کلرواتان در ظروف آلومینیومی و جلوگیری از خوردگی و واکنش‌های ناخواسته استفاده می‌شود.
- سنتز آلی: دی اکسان به‌عنوان حلال در سنتز آلی، از جمله در واکنش آریل‌دارشدن اکسایشی کاتالیزشده با نیکل، میان دی اکسان و اسیدهای آریل‌بورونیک برای تولید اترهای آلفا آریل‌دارشده، کاربرد دارد.
- تولید ترکیبات شیمیایی: این ماده در سنتز ترکیباتی مانند (کلرومتیل)دی‌متیل‌فنیل‌سیلان و ان-(۲،۲،۲-تری‌فلوئورو-۱-هیدروکسی‌اتیل)استامید استفاده می‌شود.
⚠️ ایمنی
مواجهه با بخارات دی اکسان باعث تحریک چشم‌ها و دستگاه تنفسی می‌شود. مواجهه با غلظت‌های بالا نیز می‌تواند به اندام‌هایی مانند کبد و کلیه‌ها آسیب برساند.
این ماده بسیار قابل اشتعال است و هنگام سوختن، بخارات سمی و خورنده آزاد می‌کند.
از نظر زیست‌محیطی، پسماندهای حاصل از تولید دی اکسان می‌توانند موجب آلودگی هوا و منابع آب آشامیدنی شوند.
دی اکسان در گروه ۲بی آژانس بین‌المللی تحقیقات سرطان، به‌عنوان ماده‌ای با احتمال سرطان‌زایی برای انسان، طبقه‌بندی شده است. همچنین، بر اساس ارزیابی آژانس حفاظت از محیط زیست ایالات متحده در سال ۲۰۲۴، این ماده احتمالاً برای انسان سرطان‌زا است.
برای مثال، ایالت نیویورک به دلیل سمیت این ماده، حداکثر غلظت مجاز آن را در آب آشامیدنی برابر با یک قسمت در میلیارد تعیین کرده است.
پایدارسازی ترکیبات کلردار: برای پایدارسازی ۱،۱،۱-تری‌کلرواتان در ظروف آلومینیومی و جلوگیری از خوردگی و واکنش‌های ناخواسته استفاده می‌شود. سنتز آلی: دی اکسان به‌عنوان حلال در سنتز آلی، از جمله در واکنش آریل‌دارشدن اکسایشی کاتالیزشده با نیکل، میان دی اکسان و اسیدهای آریل‌بورونیک برای تولید اترهای آلفا آریل‌دارشده، کاربرد دارد. تولید ترکیبات شیمیایی: این ماده در سنتز ترکیباتی مانند (کلرومتیل)دی‌متیل‌فنیل‌سیلان و ان-(۲،۲،۲-تری‌فلوئورو-۱-هیدروکسی‌اتیل)استامید استفاده می‌شود.
