دی متیل فرمامید انهیدروس

فرمول شیمیایی

جرم مولکولی

CAS نامبر

کد ایمنی

موارد مورد استفاده

Formula	C3H7NO
Chemical formula	HCON(CH3)2
Density	~ 0.94 g/cm3 (20°c)
Molar mass	73.10 g/mol
CAS number	68-12-2
HS Code	29241900
EC number	200-679-5
Storage	store at +15 to +25 °c
SDS	available
RTECS	LQ2100000
R phrase	R 61-E20/21-36
S phrase	S 53-45
Odour	weakly amine-like
Form	liquid
Color	colourless
Explosion limit	2.2 – 16 vol %
Ignition temprature	410 °C
Solubility in water	soluble
Solubility in ethanol	soluble
Solubility in chloroform	soloble(20 ° C)
Flash point	58 °C
Melting point	~-961 °C
Boiling point	153 °C
Vapur pressure	3.77 hPa (20°c)
Viscosity dynamical	0.82 mPa*s (20°c)

Purity	≥	99.8	%
Description		Conforms
Identification		Conforms
Appearance		Conforms
Residue on evaporation	≤	0.0005	%
Water	≤	0.005	%

دی‌متیل‌فرمامید یک حلال قطبی و آپروتیکِ بی‌رنگ با فرمول HCON(CH₃)₂ است. این ماده با آب و بسیاری از حلال‌های آلی به‌طور کامل مخلوط می‌شود. دی‌متیل‌فرم‌آمید خالص بی‌بو است، اما وجود ناخالصی‌هایی مانند دی‌متیل‌آمین می‌تواند باعث ایجاد بویی شبیه ماهی شود.

از نظر ساختاری، دی‌متیل‌فرم‌آمید شبیه فرم‌آمید است، با این تفاوت که دو گروه متیل جایگزین دو اتم هیدروژن شده‌اند. این ماده به‌طور گسترده در واکنش‌های شیمیایی دارای سازوکارهای قطبی، مانند جانشینی هسته‌دوستی دومولکولی، استفاده می‌شود.

🏭⚗️ تولید

دی‌متیل‌فرمامید نخستین بار در سال ۱۸۹۳ توسط آلبرت وِرلی سنتز شد. امروزه این ماده در صنعت از واکنش متیل فرمات و دی‌متیل‌آمین یا از واکنش دی‌متیل‌آمین با مونوکسید کربن تولید می‌شود.

روش‌های جدیدتر شامل استفاده از دی‌اکسید کربن فوق‌بحرانی و کاتالیزگرها هستند، اما این روش‌ها هنوز از نظر عملی و صنعتی به‌طور گسترده قابل استفاده نیستند.

دی‌متیل‌فرمامید دارای ویژگی پیوند دوگانه جزئی بین اتم کربن گروه کربونیل و اتم نیتروژن است که این ویژگی در طیف فروسرخ آن نیز مشاهده می‌شود.

این ماده یک ترکیب پویا و تغییرپذیر است؛ یعنی گروه‌های متیل آن در دمای اتاق در طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، علامت‌های جداگانه‌ای ایجاد می‌کنند، اما با افزایش دما این علامت‌ها به یکدیگر نزدیک شده و ادغام می‌شوند.

دی‌متیل‌فرمامید فشار بخار پایینی دارد، با آب به‌طور کامل مخلوط می‌شود و چگالی آن به چگالی آب نزدیک است؛ در نتیجه، خطر ایجاد لایه‌های جداگانه و تفکیک‌شدن آن از آب در محیط کاهش می‌یابد.

🧪 کاربردها

دی‌متیل‌فرمامید عمدتاً به‌عنوان حلال در تولید موارد زیر استفاده می‌شود:

الیاف اکریلیک
پلاستیک‌ها
داروها، به‌ویژه در فرایند اتصال پپتیدها
آفت‌کش‌ها
چسب‌ها
چرم‌های مصنوعی
پوشش‌ها

این ماده در چندین واکنش مهم شیمیایی نیز شرکت می‌کند، از جمله:

سنتز آلدهید بووئو
واکنش ویلسمایر–هاک
واکنش هک

دی‌متیل‌فرمامید همچنین در سنتز هالیدهای آسیلی کاربرد دارد و باعث متورم‌شدن برخی پلاستیک‌ها می‌شود؛ به همین دلیل در سنتز پپتیدها و جداکردن لایه‌های رنگ نیز مورد استفاده قرار می‌گیرد.

این ماده در بازیابی الفین‌ها، تولید رنگینه‌های محلول در حلال و نگهداری ایمن استیلن نیز کاربرد دارد.

در پژوهش‌های علمی، از دی‌متیل‌فرمامید برای معلق نگه‌داشتن نانولوله‌های کربنی، به‌عنوان ماده مرجع در طیف‌سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، و در سنتز ترکیبات آلی‌فلزی، رشته‌ریسی الکتریکی و ساخت چارچوب‌های فلزی ـ آلی استفاده می‌شود.

نوعی از این ماده که اتم‌های هیدروژن آن با دوتریوم جایگزین شده‌اند، در برخی پژوهش‌ها برای نشانه‌گذاری ایزوتوپی به کار می‌رود.

⚠️ ایمنی

مواجهه با دی‌متیل‌فرمامید می‌تواند باعث تحریک پوست شود و همچنین تحمل بدن نسبت به الکل را کاهش دهد.

به دلیل نگرانی‌های ایمنی، استفاده از اسباب‌بازی‌های نرم و فشاریِ حاوی دی‌متیل‌فرمامید در دانمارک در سال ۲۰۱۸ ممنوع شد.